Als Kolumbus 1492 auf Kuba landete, bewohnten Arawak (oder Taino) Indianer die Insel. Die meisten starben an Krankheiten, die Matrosen und Siedler in der Folgezeit einschleppten. Ab 1511 gründeten die Spanier unter Diego Velázquez Siedlungen. Havannas Hafen wurde zu eine wichtige Anlaufstelle auf Fahrten von und nach Spanien.

In den frühen 1800er Jahren boomte auf Kuba die Zuckerrohr-Industrie, ebenso stieg die die Zahl der schwarzen Sklaven. Eine latente Unabhängigkeitsbewegung schlug zwischen 1867 und 1878 in offenen Krieg um. Die Sklaverei wurde im Jahr 1886 abgeschafft. Ab 1895 führte der Dichter José Marti den erneuten Kampf, der schließlich die spanische Herrschaft auf Kuba beendete. Wichtig für den Sieg war 1898 die USA, die nach dem Untergang des Schlachtschiffes Maine im Hafen von Havanna gegen Spanien intervenierte.

Ein Vertrag im Jahr 1899 machte Kuba zu einer unabhängigen Republik unter dem Schutz der USA. Unter der US-Besatzung wurde das Gelbfieber bekämpft und zahlreiche US-amerikanischen Unternehmen investierten in Kuba. Der Platt-Zusatzvertrag von 1901 erlaubte den USA in Kubas Innenpolitik zu intervenieren. Von 1906 bis 1920 geschah dies vier Mal. Kuba beendete dieses Abkommen im Jahr 1934.

1933 stürzte eine Gruppe von Offizieren mit dem Armee-Sergeanten Fulgencio Batista Präsident Gerardo Machado. Batista wurde 1940 zum Präsidenten eines korrupten Polizeistaates.

Im Jahr 1956 begann Fidel Castro Ruz eine Revolution. Zu seinen wichtigsten Kämpfern zählte Castros Bruder Raul und Ernesto (Che) Guevara, ein argentinischer Arzt. Viele gegen Batista eingestellten Grundbesitzer unterstützten die Rebellen. 1958 wurde die US-Militärhilfe für Kuba beendet, am Neujahrstag 1959 floh Batista ins Exil und Castro gelangte an die Regierung.

Die USA begrüßten den Machtwechsel zu Beginn, da sie vermuteteten, es würde sich ein demokratisches Kuba entwickeln. Aber innerhalb weniger Monate gründete Castro Militärtribunale für politische Gegner und liess Hunderte inhaftierten. Castro erkannte auch den Militärpakt mit den USA nicht mehr an, beschlagnahmte US-Vermögen und gründete Landwirtschaftsbetriebe nach dem Vorbild sowjetischer Kolchosen. Die USA brachen die Beziehungen zu Kuba am 3. Januar 1961 ab und Castro formalisierte sein Bündnis mit der Sowjetunion. Tausende Kubaner flüchteten aus dem Land.

Schweinebucht

Im Jahr 1961 versuchte eine von den USA unterstützte Gruppe von Exilkubanern eine Invasion Kubas. Geplant von der Eisenhower-Regierung, erhielt die Invasion grünes Licht von Präsident John Kennedy, obwohl er sich weigerte, Luftunterstützung zu geben. Die Landung in der Schweinebucht am 17. April 1961 war ein Fiasko. Die Invasoren hatten keine Unterstützung im Volk und wurden vom kubanischen Militär leicht zurückgeschlagen.

Raketenkrise

Ein sowjetischer Versuch, Mittelstrecken-Raketen mit nuklearen Sprengköpfen auf Kuba in Reichweite wichtiger Ziele in den USA zu stationieren provozierte 1962 eine Krise. Kennedy beschuldigte die Sowjets "vorsätzlicher Täuschung" und versprach eine US-Blockade von Kuba ab Beginn der Raketenlieferungen. Sechs Tage später ordnete der sowjetische Ministerpräsidente Nikita Chruschtschow an, dass die Raketenabschussplätze abgebaut werden sollen und erhielt im Gegenzug eine US-Zusage, Kuba nicht anzugreifen.

Die USA begannen am 1. September 1977 begrenzte diplomatische Beziehungen mit Kuba, dies machte es für kubanische Amerikaner einfacher, die Insel zu besuchen. Die Kontakte mit den wohlhabenderen kubanischen Amerikaner führte zu einer Welle der Unzufriedenheit in Kuba und produzierte einen Anstieg von kubanischen Asylgesuchen in den USA. Als Reaktion darauf öffnete Castro den Hafen von Mariel für eine "Freiheitsflotte" aus US-amerikanischen Booten und erlaubte 125.000 die Flucht nach Miami. Nachdem die Flüchtlinge angekommen waren, wurde klar, dass sich unter den Flüchtlingen zahlreiche Gefangene, geistige Behinderte, Homosexuelle und andere von der kubanischen Regierung unerwünschte Personen befanden.

Kuba unterstützte kommunistische Revolutionen in der ganzen Welt, vor allem in Angola, wo Tausende kubanische Kämpfer bis in die 1980er Jahren blieben.

Die sowjetische Hilfe, die seit langem Kubas schwächelnde Wirtschaft unterstützte, wurde mit dem Fall des Kommunismus im Jahr 1990 beendet. Kubas Außenhandel fiel ebenso in eine schwere Krise. 1993 erlaubte Castro im begrenzten Rahmen privaten Unternehmen, erlaubte Kubanern ausländische Währungen zu besitzen und förderte ausländische Investitionen in den Tourismus. Im März 1996 verschärften die USA ihr Embargo mit dem Helms-Burton-Gesetz.

Weihnachten wurde 1997 ein offizieller Feiertag, bevor Papst Joahannes Paul II. 1998 Kuba in der Hoffnung auf mehr Religionsfreiheit besuchte.

Im Juni 2000 gewann Castro enorm an Popularität, als die Clinton-Regierung Elian Gonzalez, einen jungen kubanischen Flüchtling, der in der Nähe von Miami gefunden wurde, zurück nach Kuba schickte. Die US-kubanische Gemeinschaft hatte verlangt, dass der Junge in Miami bleibt, statt zurück zu seinem Vater in Kuba geschickt wird. Dadurch, dass die einflussreichen kubanischen Amerikaner Ideologie vor familiäre Bindungen setzten, verloren sie einen Grossteil der öffentlichen Sympathie.

Im März und April 2003 wurden fast 80 Dissidenten zu langen Haftstrafen verurteilt, die Internationale Gemeinschaft verurteilte dies als nicht vereinbar mit den Menschenrechten.

Die Bush-Regierung verschärfte das Embargo im Juni 2004 weiter, die kubanischen Amerikaner konnten die Insel daraufhin nur noch einmal alle drei Jahre (statt wie bisher jedes Jahr) besuchen,. Ausserdem wurde die Höhe des US-Geldes, das pro Tag in Kuba von Amerikanern audgegeben werden durfte auf 50 US-Dollar beschränkt. Als Reaktion darauf verbot Kuba die Verwendung von US-Dollar, der Währung, die auf der Insel seit mehr als einem Jahrzehnt praktisch legales Zahlungsmittel war.

Im Juli 2006 musste Castro wegen einer Krankheit ins Krankenhaus. Die Macht in Kuba wurde zeitweise an seinen Bruder Raúl weitergegeben. Im Oktober wurde öffentlich, dass Castro Krebs hat und nicht wieder an die Macht zurückkehrt. In schlechtem Gesundheitszustand kündigte Castro seinen Rücktritt an.
Bei den Parlamentswahlen im Januar 2008 wurden sowohl Fidel als auch Raúl Castro wieder in die Nationalversammlung gewählt.

Im Februar 2008 trat Fidel Castro nach 49 Jahren an der Macht zurück. Raúl Castro trat die Nachfolge seines Bruders an und wurde am 24. Februar 2008 der 21. Präsident von Kuba.

Im Februar 2008 unterzeichnete Außenminister Felipe Pérez Roque den Internationalen Vertrag über bürgerliche und politische Rechte sowie den Internationalen Vertrag über wirtschaftliche, soziale und kulturelle Rechte. Diese Verträge gewährleisten den Bürgern politische und bürgerliche Freiheit, und garantieren das Recht auf Arbeit, gerechte Löhne, soziale Sicherheit, Bildung und ein hohes Maß an körperlicher und geistiger Gesundheit. Roque kündigte auch an, dass 2009 dem Human Rights Council der Vereinten Nationen erlaubt wird, die kubanischen Menschenrechtssituation zu prüfen.

Die kubanische Regierung hob im März 2008 das Verbot für den Kauf von Computern und andere Unterhaltungselektronik sowie DVDs und Mikrowellen auf.

Im Juni 2008 beendete die EU die diplomatischen Sanktionen gegen Kuba aus dem Jahr 2003, als Pläne bekannt wurden, dass das Land vom Grundsatz des gleichen Gehaltes abkehren will - ein radikales Abrücken von den marxistischen Grundsätze in Kuba.

Die Regierung hob im Juli 2008 im Bemühen, die kubanische Nahrungsmittelproduktion zu erhöhen und die Abhängigkeit von Lebensmittelimporten zu verringern, Landbeschränkungen für private Landwirte auf.

Am Vorabend des 50. Jahrestages der kubanischen Revolution verabschiedete die kubanische Regierung ein Gesetz, das das Rentenalter um fünf Jahre erhöht.