Die Fläche der Hauptinsel beträgt nahezu 91 qkm. Zu den größten Nebeninseln die nordöstlich gelegene Scrub Island (ca. 3 qkm) und die nordwestliche Dog Island (ca. 2 qkm). Weiterhin befinden sich auf dem Gebiet  mehr als 20 kleine Inselchen und Cays (u.a. Little Scrub Island, Prickly Pear Cays, Anguillita an der südwestlichen Spitze von Anguilla sowie die 55 km im Nordwesten liegende Insel Sombrero. Insgesamt beträgt die Fläche des Überseegebietes etwas mehr als 96 qkm.

Die nächsten Inseln sind im Süden St. Maarten (8 km entfernt) und im Südosten St. Kitts und Nevis in 112 km Entfernung.

Die aus Korallen und Kalkstein bestehende Insel Anguilla ist zum grössten Teil flach und von langen, weissen, feinsandigen Stränden umgeben. Mit 65 m ist der Crocus Hill die höchste Erhebung in Anguilla.

Der Boden ist nicht sehr fruchtbar und nur von spärlicher Vegetation bewachsen.

Durch steigenden Tourismus und wachsende Bevölkerung wird die Versorgung mit Trinkwasser schwierig.