Flugzeug: Die nationale Fluglinie der Kaimaninseln ist Cayman Airways. Sie fliegt zwischen Grand Cayman und Miami, Houston und Tampa in den USA sowie Kingston (Jamaika). Aus London fliegt British Airways direkt nach Grand Cayman. Lufthansa, Austrian und Swiss International fliegen aus Deutschland, Österreich und der Schweiz in Kooperation mit anderen Fluggesellschaften nach Miami, hier gibt es Anschlussflüge zu den Kaimaninseln.

Innerhalb der Karibik fliegen die Fluggesellschaften Air Jamaica, Aerocaribbean und Cayman Airways zu den Kaimaninseln.

Weitere Fluglinien mit Flügen zu den Kaimaninseln sind Air Canada, American Airlines, Continental Airlines, Delta Airlines, Northwest Airlines und US Airways.

Flughäfen: der wichtigste internationale Flughafen auf den Kaimaninseln ist Owen Roberts International Airport (GCM). Er befindet sich etwa 2,5 km im Osten von George Town auf Grand Cayman. Von hier fahren Taxis fahren in die Stadt, ausserdem kann man Mietwagen leihen.
Der internationale Flughafen Gerard Smith Airport (CYB) befindet sich auf Cayman Brac in 8 km Entfernung zur Stadt West End. Von hier fahren ebenfalls Taxis.

Auf Little Cayman gibt es einen Flugplatz mit Gras-Landepiste (Edward Bodden Airfield, LYB). Gegenwärtig wird hier ein Flughafen mit befestigter Start- und Landebahn gebaut.

Schiff: Der Hafen George Town Harbour ist ein beliebtes Ziel für viele Kreuzfahrten. Zu den Reedereien, die die Kaimaninseln in ihrem Kreuzfahrtprogramm haben, gehören Celebrety, Carnival Cruise Lines, Royal Caribbean Cruises, Norwegian Cruise Line und Holland America.

Die meisten Kreuzfahrten aus den USA dauern ein bis zwei Wochen und laufen auch andere Ziele in der westlichen Karibik an, beispielsweise Cozumel und Progreso in Mexiko, Miami, Key West sowie Montego Bay und Ocho Rios in Jamaika.