Die Kaimaninseln haben ihren Besuchern eine Anzahl verschiedener Sehenswürdigkeiten und Attraktionen im Wasser und an Land zu bieten.

Für ihre Riffe ist vor allem die Hauptinsel Grand Caymann bekannt. Die Unterwasserwelt um die Insel ist eine der Hauptattraktionen besonders für Taucher oder Schnorchler. Um die prächtige Unterwasserflora und – fauna zu erhalten, sind diese bereits seit 1978 durch mehrere Gesetze geschützt.

Wer die Hauptstadt der Kaimaninseln besucht, sollte sich vor allem den Glockenturm für den König Georg der V., die Legislative Assembly, das Courts Building und das General Post Office ansehen. Es lohnt sich auf jeden Fall in George Town einen Abstecher zum Cayman Maritime and Tresure Museum zu machen, da man dort viele verschiedene interessante Ausstellungsstücke bewundern kann.
Romantiker, die sich für die Piratenzeit interessieren, ist eher das McKees Museum zu empfehlen, da man sich dort Schätze und Relikte aus Wracks, welche aus dem 16. und 17. Jahrhundert stammen, ansehen kann.
In der Stadt kann man vor allem zollfrei einkaufen, wie zum Beispiel Schmuck oder andere Luxusgüter. In machen Schmuckstück wurden sogar einheimische Materialien wie die schwarze Koralle eingearbeitet. Eine weitere Spezialität der Kaimaninseln ist der Rumkuchen. Er hat sich mittlerweile zum erfolgreichsten Exportartikel der Insel entwickelt.

Bodden Town ist die frühere Hauptstadt der Inselgruppe. Dort kann man die Pirates Caves besichtigen. Hierbei handelt es sich um ein unterirdisches Höhlensystem, in dem die Freibeuter früher Zuflucht und Schutz suchten.

Die Cayman Turtel Farm am Northwest Point ist die einzige Schildkrötenfarm, die grüne Schildkröten zeigen kann.

Eine weitere interessante Sehenswürdigkeit gerade für Taucher ist das vor Caymann Brac 1996 gesunkenen russische Kriegsschiff mit vier Deckkanonen. Es ist das einzige russische Kriegsschiff in der westlichen Hemisphäre, das man per Tauchgang erkunden kann.

Little Cayman ist einer der wenigen fast unberührten Orte der Karibik. Dort gibt es riesige Steingärten, in denen Pelikane und Kormorane eine Heimat gefunden haben. Für Sportfischer ist das ein Geheimtipp, da man hier die besten Lachse angeln kann.

Naturliebhaber sollten sich Stingray City ansehen. Hierbei handelt es sich um eine Sandbank, an der halbzahme Stachelrochen leben, die man füttern kann. Ganz Mutige streicheln sogar diese anmutigen Tiere.